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 Valle
Castellana è luogo di interessanti scoperte archeologiche, con
tombe e resti di epoca paleolitica.
Lo storico Niccola Palma accenna all'esistenza di una strada romana che
attraversava Bosco Maltese e quindi le montagne di Civitella e di Campli.
L'esistenza di questa strada, attraverso la quale sarebbe passato Annibale,
sarebbe confermata dalla presenza di Castel Manfrino, edificato su una
preesistente "statio" romana.
Il borgo medioevale sorse nei pressi della chiesa di Santa Maria di Starnazzano,
o dell'Annunziata, della quale si hanno notizie certe già a partire dal
sec. XI e che, due secoli più tardi, appare come pertinenza del Monastero
di San Giovanni a Scorzone (i cui ruderi sussistono presso Inanella di
Torricella Sicura).
Secondo lo storico Niccola Palma, molte delle frazioni che oggi fanno
parte del Comune di Valle Castellana erano in epoca medioevale altrettanti
castelli che costituirono una linea difensiva collegata con la fortezza
di Civitella e con il Castello di re Manfredi che la rinforzò, pensando
di sfruttarla all'interno di un piano di invasione degli Stati ecclesiastici
e di creazione di uno stato italiano, unito sotto il suo comando.
Lo
stesso re Manfredi avrebbe visitato nel 1263 la frontiera poco
tempo prima che la sua morte, avvenuta nel 1266 nella battaglia
di Benevento, ponesse fine al grande progetto. Il Castel Manfrino,
anche dopo la scomparsa del Re, divenne l'ultimo baluardo degli
ultimi fedelissimi Svevi, che per essere stanati dai nuovi signori,
partigiani dei d'Angiò, subirono un lungo, definitivo assedio,
nel 1272.
 A
partire dal 1377, per disposizione della regina Giovanna I,
la zona di Valle Castellana, fino a quell'epoca compresa nell'area
di Ascoli Piceno, viene aggregata al teramano. Il fiume Castellano
(che una leggenda, suffragata tuttavia da dati storici, indicherebbe
essere quel "fiume Verde", di cui parla anche Dante,
e che sarebbe stato il luogo di sepoltura di Manfredi) divenne
così la linea di confine tra il Regno di Napoli e lo Stato
della Chiesa.
Per
tutto il sec. XVII, durante la lotta per estirpare il dilagante
fenomeno del banditismo, vengono devastati molti paesi della
zona di Rocca Santa Maria e demolite le torri della zona di Valle
Castellana per impedire che i banditi le usassero come rifugio.
 Nel
territorio di Valle Castellana ebbe sede un Convento francescano
la cui epoca di fondazione appare incerta e che fu soppresso
nel 1653, per decreto di Innocenzo X. Ancora nel 1806 e, più tardi,
nel 1861, Valle Castellana fu luogo privilegiato di rifugio
per le bande dei briganti, la banda di Sciabolane nel 1806,
le bande dei legittimisti borbonici nel 1861. Diversi i monumenti
da segnalare, quali la Chiesa di San Vito (sec. XII), con l'alta torre
campanaria addossata alla facciata. Nell'interno, a navata
unica, si conservano interessanti affreschi valorizzati da
un sapiente restauro.
Bella
anche la Chiesa parrocchiale di
Valle Castellana, dedicata a santa Rufina, con facciata in pietra
e porta ogivale.
 Nei
pressi della frazione Macchia da Sole, si trova il Castel Manfrino, situato su di un'altura rocciosa,
con resti delle mura perimetrali, torri e cisterna. Case fortificate dalla singolare architettura,
databili al XV sec., si possono osservare nella stessa Macchia
da Sole e nella frazione di Leofara. Nella zona di Vallenquina
(anticamente Vallonchina), si trova l'omonimo Castello
neogotico fatto costruire agli inizi del Novecento dal
filosofo e letterato Vincenzo Bonifaci, sul modello del Castello
della Monica di Teramo, anche se recenti e più accreditati
studi farebbero attribuire il castello di Vallinquina a progetto
e realizzazione al medesimo artista teramano Gennaro della
Monica.
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